わかる範囲でお答えしますね。まず、技能試験でのエンストですが、1回目は大丈夫のようですが、二回目からは減点されるよと教習所で聞きました。ですが、かなりの減点だと思われるのでエンストだけはしない方がいいでしょう。
一発で合格しようと頑張れば、両方とも合格できますよ。私もそうでしたから。
原付の免許を持っておられるとの事ですが、僕は持っていなかったのでわかりませんが、本試験受ける時に、免許を所持している人は提出してくださいと言われてたと思います。なので、書き換えだけだと思いますが、確証はありません。