１つは当たり前なんですが、車と車の間に自分の車が入れるスペースがあるかどうか、これがなければ話になりませんし、「ちょっと危ないかな」と思うようでは十分なスペースがあるとはいえないですよね。

２つ目は仮に自分の車がそこに入っているとして（想像してみて）普通に出ることができるかどうか、で判断しています。
というのは駐車しようとしているスペースから出られるのであれば、逆にいうと入ることもできるからです。

たとえば広いところで車を止めてハンドルを少し切った状態で動かさずに固定したまま前に出てみてください。
今度はハンドルはそのまま固定した状態でバックしてみてください。
車はどうなりますでしょうか？おそらく最初の位置に戻ってくると思います。
前に進むときに行うハンドル操作を後退するときにはそれと全く逆のハンドル操作をすれば、車は同じところを通っていきます（速度が一定の場合）
ですから上に書いた「駐車しようとしているスペースから普通に出られる」ということは出るときの全く逆の操作をすれば普通に入れるということです。

スペースから出るときの車の軌跡（正確にはタイヤの通過する位置）を思い浮かべて、その軌跡をバックで通っていくのです。
って簡単に書いてはいますが、やはり慣れが必要ですから、いきなりできるはずはないと思いますけど、そのうちに「ああ、このことを言っていたんだな」ってわかってくると思います。

教習所ではもしかしたら目印教習で教えていたかもしれません。
目印教習が悪いとは言いませんが、実際に運転する際にそれを応用できるかどうかが問題になってきます。
教習所とは違って幅３．０ｍ、奥行き４．５ｍ、進入路の道幅３．０ｍ（教習所の方向変換場所の寸法です）の理想的な駐車スペースがあるとは限りませんから。